코카인은 트로페인(tropane) 고리를 가지고 있는 트로페인 알칼로이드(tropane alkaloids) 계열의 물질이다. 트로페인 알칼로이드에 속하는 물질은 약 200 종류 이상이 알려져 있는데, 코카인을 포함하여 아트로핀(atropine), 스코폴라민(scopolamine) 등을 포함한다.¹⁾ 속씨식물에 속하는 가지과(Solanaceae), 대극과(Euphorbiaceae), 메꽃과(Convolvulaceae), 십자화과(Brassicaceae), 프로테아과(Proteaceae), 홍수과(Rhizophoraceae) 그리고 코카나무과(Erythroxylaceae)에서 주로 발견된다. 코카인은 기본적으로 곤충의 공격으로부터 식물을 방어하기 위해 합성되는 물질이다.

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코카인 (출처: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kokain_-_Cocaine.svg )

트로페인 알칼로이드의 트로페인 고리는 아미노산인 아르기닌(arginine)과 오르니틴(ornithine)으로부터 합성되는 것으로 알려져 있다. 특이하게도 계통분류적으로 유연관계가 먼 식물 종들에서도 동일한 종류의 트로페인 알칼로이드가 발견된다. 이를 설명하는 첫번째 가설은 하나의 트로페인 합성 경로가 원시 식물에 존재하다가 진화를 거치면서 어떤 식물종은 그 합성 경로에 있는 유전자를 계속 유지하면서 트로페인 알칼로이드를 계속 합성하고 있고, 또다른 식물종은 합성 관련 유전자가 손실되어 합성하지 못하게 되었다는 것이다. 두번째 가설은 여러 식물에서 독립적으로 트로페인 알칼로이드 합성 경로가 발달했다는 것이다.

몇몇 연구결과에 따르면 가지과 식물에 있는 트로페인 알칼로이드 합성 경로와 코카나무과의 트로페인 알칼로이드 합성 경로에는 합성에 관련되는 유전자의 종류 및 발현되는 식물 조직에서 차이가 나는 것으로 보고된 바 있다. 이러한 결과는 식물종 특이적으로 독립적인 트로페인 알칼로이드 합성 경로가 발달했음을 제시하고 있다.²⁾

코카인은 곤충의 공격으로부터 자신을 방어하기 위해서 만들어낸 식물 방어 물질이다. 코카인은 곤충의 신경전달 과정을 방해하여 다량으로 섭취했을 경우 죽음에 이르게 한다.³⁾

1. Lounasmaa M, Tamminen T (1993) The Tropane Alkaloids. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, 44: 1-114
2. Jan Jirschitzkaa, Gregor W. Schmidta, Michael Reichelta 등 (2012) Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae, Proc Natl Acad Sci USA, 109: 10304-9
3. J A NATHANSON, E J Hunnicutt, L Kantham 등 (1993) Cocaine as a naturally occurring insecticide. PNAS, 90: 9645-9648